Οι δύο ομάδες έχουν αναμετρηθεί στο παρελθόν ήδη τρείς φορές σε τελικό δημιουργώντας μια μικρή αλλά πολύ ιντριγκαδόρικη έχθρα.

Η πρώτη του συνάντηση ήταν το μακρινό 1995 όταν η Ρεάλ νίκησε άνετα τον Ολυμπιακό με 73-61 με τη Βασίλισσα να πανηγυρίζει στην χώρα της και τους Πειραιώτες μετά το Τελ Αβίβ να χάνουν ακόμα έναν τελικό.

Το 2013 όμως ο Ολυμπιακός με τον Γιώργο Μπαρτζώκα στον πάγκο του απάντησε σε εκείνο τον χαμένο τελικό και με πρωταγωνιστή τον Σπανούλη αποκαθήλωσε τη Βασίλισσα στο Λονδίνο με 100-88.

Η τρίτη και τελευταία φορά ήταν το 2015 όταν Ρεάλ και Ολυμπιακός τα είπαν στον τελικό της Μαδρίτης. Η Βασίλισσα με σύμμαχο την έδρα και τον Κάρολ σε μεγάλο βράδυ νίκησε με 78-59 την ελληνική ομάδα και επέστρεψε στην κορυφή της Ευρώπης μετά τον τελικό της Σαραγόσα.

Πλέον οι δύο μονομάχοι θα τα ξαναπούν το βράδυ της Κυριακής στον τελικό του Κάουνας με τον Ολυμπιακό να ψάχνει στην τέταρτη συνάντησή του με τη Ρεάλ το τέταρτο τρόπαιο της ιστορίας τους, ενώ οι Μαδριλένοι το 11ο δικό τους.

Οι τελικοί του Ολυμπιακού με τη Ρεάλ στην EuroLeague

• 1994-95 Σαραγόσα: Ολυμπιακός – Ρεάλ Μαδρίτης 61-73
• 2012-13 Λονδίνο: Ολυμπιακός Ρεάλ Μαδρίτης 100-88
• 2014-15 Μαδρίτη: Ολυμπιακός – Ρεάλ Μαδρίτης 59-78
• 2022-23 Κάουνας: Ολυμπιακός – Ρεάλ Μαδρίτης